Подлинная природа покаяния станет более ясной, если мы рассмотрим три характерных выражения покаяния в жизни Церкви: во-первых, очень коротко, литургическое выражение покаяния в период Великого поста; затем, подробнее, его сакраментальное выражение в таинстве исповеди; и наконец, его личностное выражение — в даре слез. Во всех этих случаях ярко проявляется позитивная, жизнетворная природа покаяния.

Относительно Великого поста прежде всего отметим время года, на которое он приходится: это не осень с ее туманами и листопадом; не зима с промерзшей, мертвой землей; это весеннее время, когда холода проходят, дни становятся длиннее и вся природа возвращается к жизни. Как говорится в Постной Триоди:

«Возсия весна постная, цвет покаяния, очистим убо себя, братия, от всякия скверны, Светодавцу поюще рцем: Слава Тебе, Едине Человеколюбче.»

Великопостное покаянное время — это время радости, а не уныния: пост есть весна духовная, покаяние — раскрывающийся цветок, и Христос Великим постом узнается нами как «Податель света». Печаль, которую мы переживаем в это время, есть «радостотворная печаль» (charopoion penthos) по выражению св. Иоанна Лествичника. 

Митрополит Диоклийский Каллист (Уэр